Ontdek in Ootmarsum-Dinkelland eeuwenoude architectuur en erfgoed, zoals het Schuivenhuisje aan het Almelo-Nordhornkanaal of het oude stadhuis in Ootmarsum.
Dit kunstwerk is in 1982 geplaatst als een eerbetoon aan de vele kloosterzusters van het klooster in Noord-Deurningen, die zich sinds het midden van de 19e eeuw hebben ingezet voor de ziekenverpleging, de zorg voor de onbehuisden, de bejaardenzorg en niet te vergeten het onderwijs in deze streek.
Op het Nicolaasplein in Denekamp staaat sinds 20 mei 2010 een maquette, die de stichting Heemkunde in 2007 de gemeenschap symbolisch heeft aangeboden bij de opening van het gemeentehuis.
Op de Brink herinnert een gietijzeren dorpspomp aan de tijd van vóór 1952 toen Denekamp nog geen waterleiding kende.
Om permanent de aandacht te blijven vestigen op de gevolgen van de wereldoorlogen en het gevaar van opkomend geweld en racisme is dit monument in opdracht van het gemeentebestuur van Denekamp ontworpen door de beeldende kunstenaar Frans Peeters uit Ootmarsum.
Op de Kuiperberg bevindt zich naast de joodse begraafplaats en de watertoren een bijzonder rijksmonument: de oriënteertafel. Vanaf dit markante uitzichtpunt waren oorspronkelijk grote delen van Twente en het Duitse grensgebied te zien: steden als Oldenzaal, Enschede en Hengelo, maar ook het kasteel in Bentheim. Bomengroei verstoorde geleidelijk aan het uitzicht.
Het Schuivenhuisje (ook: Dinkelhuisje), Harseveldweg, Denekamp. Langs het Almelo-Nordhorn kanaal staat een merkwaardig smal gebouwtje, het zgn. schuivenhuisje: een stuw met een zeer bijzondere stalen schuivenconstructie.
Verscholen in het groen ligt het klooster van de Franciscanessen van Denekamp. In 1875 kwam Zr. Anselma met de eerste drie zusters van Thuine (Duitsland) naar Denekamp. Zij vestigden zich hier in de havezate “Noord-Deurninghe” die voor hen gekocht was door Max Freiherr Heeremann von Zuydtwijck.
Havezate Brecklenkamp, Jonkershoesweg 10, Breklenkamp. ‘Huis te Brecklenkamp’, zoals deze oude havezate in oude papieren altijd is aangeduid is in 1564 door Johan Moerbecke gebouwd.
In de schaduw van de grote kerk in Ootmarsum is het Drostenhuis te vinden. Het is een historisch rustpunt in een ontdekkingsreis naar het verleden.
Grenzend aan het Marktplein, maar enigszins verscholen staat het oude stationsgebouwtje, met de treffende naam Het Spoorhuuske.
Aan het Nicolaasplein en dan op de hoek met de Grotestraat staat het oude gemeentehuis, het vroegere 'raadhuys' in een neo-classicistische bouwstijl. Dit raadhuis werd als gemeentehuis op 19 maart 1921 officieel geopend door de toenmalige burgemeester van Denekamp, G.W. Hoogklimmer.
Op de plek waar vroeger het geboortehuis van Jongkind stond (bij de hoek van de Frensdorferweg en de Breemorsweg) staat een monumentaal gebouwtje in Saksische stijl.