Ontdek in Ootmarsum-Dinkelland eeuwenoude architectuur en erfgoed, zoals het Schuivenhuisje aan het Almelo-Nordhornkanaal of het oude stadhuis in Ootmarsum.
Verscholen in het groen ligt het klooster van de Franciscanessen van Denekamp. In 1875 kwam Zr. Anselma met de eerste drie zusters van Thuine (Duitsland) naar Denekamp. Zij vestigden zich hier in de havezate “Noord-Deurninghe” die voor hen gekocht was door Max Freiherr Heeremann von Zuydtwijck.
Op het Nicolaasplein staat een kunstwerk dat het 'Köttelpeer'nkearlke' wordt genoemd. Vroeger stond dit kunstwerk op het punt waar de Vledderstraat uitkomt op de Nordhornsestraat.
Bij het Irenegebouw op het Nicolaasplein staat het 'Joods monument' (2005). Dit is een steen van zandsteen, waarvan de punt ontbreekt. Op de steen is een bronzen plaquette met daarop een Davidsster aangebracht.
Op het plein, naast de gelijknamige kerk staat het beeld van St. Nicolaas met enkele kinderen, ontworpen en in brons gegoten door de bekende kunstenaar Joseph Krautwald uit Rheine.
Op de plek waar vroeger het geboortehuis van Jongkind stond (bij de hoek van de Frensdorferweg en de Breemorsweg) staat een monumentaal gebouwtje in Saksische stijl.
In 1988 kreeg meester Willem Dingeldein, de grote heemkundige, een waardig eerbetoon in een borstbeeld nabij zijn geboorte-, woon-, en werkhuis aan de Wiptoen te Denekamp.
Op het Nicolaasplein in Denekamp staaat sinds 20 mei 2010 een maquette, die de stichting Heemkunde in 2007 de gemeenschap symbolisch heeft aangeboden bij de opening van het gemeentehuis.
Op de Kuiperberg bevindt zich naast de joodse begraafplaats en de watertoren een bijzonder rijksmonument: de oriënteertafel. Vanaf dit markante uitzichtpunt waren oorspronkelijk grote delen van Twente en het Duitse grensgebied te zien: steden als Oldenzaal, Enschede en Hengelo, maar ook het kasteel in Bentheim. Bomengroei verstoorde geleidelijk aan het uitzicht.
De stadspomp dateert uit 1778. De pomp diende nog tot 1934 als de openbare watervoorziening naast de drie stadsputten. Hierna werd de stad aangesloten op het waterleidingnet.
Het Schuivenhuisje (ook: Dinkelhuisje), Harseveldweg, Denekamp. Langs het Almelo-Nordhorn kanaal staat een merkwaardig smal gebouwtje, het zgn. schuivenhuisje: een stuw met een zeer bijzondere stalen schuivenconstructie.
Commiezenhutten werden op de grens gebouwd, deels ondergronds, deels bovengronds, dit om minder op te vallen. Zo boden ze de commiezen (douane-ambtenaren) die eertijds bij nacht en ontij smokkelaars najoegen, onderdak, van waar uit ze via kijkgaten onopgemerkt de grens controleerden. Ook werden deze hutten wel gebruikt als schuilplaats bij slecht weer.
Aan de Kloosterstraat is een gedenksteen die de voorbijganger herinnert aan de joden die ooit in Ootmarsum woonden. Dit is de buurt waar vroeger de synagoge stond.