Het Schuivenhuisje (ook: Dinkelhuisje), Harseveldweg, Denekamp. Langs het Almelo-Nordhorn kanaal staat een merkwaardig smal gebouwtje, het zgn. schuivenhuisje: een stuw met een zeer bijzondere stalen schuivenconstructie.
In de schaduw van de grote kerk in Ootmarsum is het Drostenhuis te vinden. Het is een historisch rustpunt in een ontdekkingsreis naar het verleden.
Aan de Mekkelhorsterstraat in Denekamp in de buurtschap Berghum staat sinds maart 1988 een fraai herbouwd ‘klöpkeshoes’.
Aan het Nicolaasplein en dan op de hoek met de Grotestraat staat het oude gemeentehuis, het vroegere 'raadhuys' in een neo-classicistische bouwstijl. Dit raadhuis werd als gemeentehuis op 19 maart 1921 officieel geopend door de toenmalige burgemeester van Denekamp, G.W. Hoogklimmer.
De stadspomp dateert uit 1778. De pomp diende nog tot 1934 als de openbare watervoorziening naast de drie stadsputten. Hierna werd de stad aangesloten op het waterleidingnet.
Grenzend aan het Marktplein, maar enigszins verscholen staat het oude stationsgebouwtje, met de treffende naam Het Spoorhuuske.
Havezate Brecklenkamp, Jonkershoesweg 10, Breklenkamp. ‘Huis te Brecklenkamp’, zoals deze oude havezate in oude papieren altijd is aangeduid is in 1564 door Johan Moerbecke gebouwd.
Op de Kuiperberg bevindt zich naast de joodse begraafplaats en de watertoren een bijzonder rijksmonument: de oriënteertafel. Vanaf dit markante uitzichtpunt waren oorspronkelijk grote delen van Twente en het Duitse grensgebied te zien: steden als Oldenzaal, Enschede en Hengelo, maar ook het kasteel in Bentheim. Bomengroei verstoorde geleidelijk aan het uitzicht.
Het Stift in Weerselo (Twente, Dinkelland, Overijssel) is een eeuwenoude beschermd dorpsgezicht. Een voormalig Benedictijnenklooster uit de 12e eeuw en vanaf de 14e eeuw een Stift, waar ongehuwde dames van adel woonden.
Het meest opvallende pand aan de Markt is het voormalige stadhuis met de fraai versierde gevel en met het stadswapen boven de ingang.
Deze vakwerkschuur, "de Bakspieker" genaamd, is vanaf de straat te bezichtigen, maar niet toegankelijk i.v.m. privé terrein.